Después de haber sido nominado al Oscar por 'Un lugar en ninguna parte', MTV le preguntó a River Phoenix qué quería hacer después. Él respondió sacando un libro de 'The Basketball Diaries' y diciendo: "quiero interpretar a Jim Carroll". Sin embargo, cuando le propusieron hacer el papel, Phoenix dijo que era demasiado viejo para interpretar a un chico de 15 años.
Jim Carroll, el personaje en el que se basa la película, hace un cameo.
El equipo ofreció al actor Stephen Lang la posibilidad de hacer el papel de Swifty, el entrenador de Jim. Lang se negó acusando de que el guión de la película no había adaptado bien la novela. Finalmente, fue interpretado por Bruno Kirby.