El realizador Marco Mylod es ante todo un experto en la pequeña pantalla y ha dirigido un gran número de episodios para series de televisión. 'Dime con cuántos' es su tercer largometraje para el cine tras 'Ali G anda suelto', con Sacha Baron Cohen y 'Un golpe de suerte'.
'Dime con cuántos' tiene un tono diferente al de otras comedias románticas de este año. Tiene la particularidad de presentar a las mujeres como seres libres y no supeditados al sexo masculino, y se inscribe dentro de la nueva ola de comedias americanas que analiza los lazos entre el sexo y los sentimientos ('Con derecho a roce', 'Sin compromiso'), a menudo desde una óptica más cruda, como la que ofrecía 'La boda de mi mejor amiga'.
La trama de la película se basa en un estudio verdadero llevado a cabo por la doctora Helen Fig, según el cual una mujer tendría como término medio 10,5 relaciones. Pasada la veintena, las posibilidades de encontrar un esposo quedarían reducidas. Ese es el punto de partida original de la película.
'Dime con cuántos' es la adaptación cinematográfica de una novela escrita por Kary Bosnak titulada '20 Times a Lady'.