Años ochenta. Matt Franklin (Topher Grace, 'Aquellos maravillosos setenta'), tiene un brillante futuro por delante. Acaba de terminar sus estudios y parece encaminado a conseguir un puesto de trabajo importante. Sin embargo, sus propósitos laborales no están del todo claros, por lo que decide aceptar un trabajo a tiempo parcial en una tienda, dejando a su familia desconcertada por el este inesperado cambio.
Un día se encuentra casualmente con la que fuera la chica guapa de su instituto, Tori (Teresa Palmer, 'Soy el número cuatro') que le invitará a una fiesta en la que podrán rememorar sus días estudiantiles. Ahora tiene la oportunidad de cumplir su sueño de instituto: poder ligar con su amor platónico. Pero las cosas no serán tan fáciles como espera y pasarán miles de cosas en esa noche surrealista, en la que le acompañarán su mejor amigo, Barry (Dan Floger, 'Pelotas en juego') y su hermana Wendy (Anna Faris, 'Dime con cuántos').
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