Aunque el carácter mixto de las aulas hubiera sido instaurado en las facultades americanas ya en los años setenta, la atmósfera había quedado como eminentemente masculina. Cuando regresó a la universidad, para visitar a unos amigos, el realizador Whit Stillman percibió un cambio significativo en las relaciones sociales dentro el campus, particularmente a través de la aparición de grupos influyentes de chicas. A partir de una minuciosa observación, escribió el guion y el proyecto salió adelante gracias a los productores Liz Glotzer y Martin Shafer.
El realizador Whit Stillman utiliza el término de aviación "barrena" para definir la mentalidad de su heroína, designando a la vez la toma de velocidad necesaria para el restablecimiento de su equilibrio, y la pérdida del control de sus sentimientos: "Cuando se abandona como una piedra, imposible decir si podrá evitar tomar tierra a tiempo... "
Taylor Nichols repite su papel de Charlie Black por tercera vez. Este personaje hizo una primera aparición en 1990 en Metropolitan, la primera película de Whit Stillman. En 1998, el actor lo volvió a encarnar de nuevo para The Last Days of Disco. En Damsels in Distress (Damiselas en apuros), Charlie Black se convierte en profesor en Seven Oaks.
El realizador Whit Stillman, también guionista, quiso llamar a todos los personajes femeninos principales como nombres de flores (Violet, Rose, Heather), para acentuar su belleza y su inocencia.
Si, para los personajes femeninos, el reparto se cerró rápidamente, encontrar al actor para encarnar a Xavier, el príncipe azul de los ojos de Lily, fue más difícil. En efecto, había que encontrar a un actor capaz de emitir a la vez el encanto y la rareza del personaje. Y fue Hugo Becker, un actor francés, el que finalmente se llevó el papel. Al principio, su personaje llevaba el nombre de Tom, pero para concordar mejor con la nacionalidad de su intérprete, el papel fue reescrito y su nombre cambiado para hacerse llamar Xavier.
Los actores Hugo Becker y Caitlin Fitzgerald ya habían coincidido interpretando papeles en la serie Gossip Girl. El primero encarnaba al príncipe Luis Grimaldi, y ella a Epperly Lawrence, la jefa de Leighton Meester en W Magazine. Además, Carrie MacLemore, también presente en el reparto de Damsels in Distress (Damiselas en apuros), también había aparecido en la serie como estrella invitada.