Jack (Carbonell) es un mujeriego de tomo y lomo, y el fotógrafo de moda que está a cargo de su hermana de 17 años de edad. Cuando de súbito, en un extraño giro de los acontecimientos, ella decide marcharase sin avisar para irse a recorrer el mundo, a encontrarse a sí misma y buscarle el sentido a la vida. Durante su ausencia Jack trata de revivir su carrera, y de mientras también restablecer la relación perdida con su sobrino y su hijo. En medio de todo esto, Eli (Ritter), la hermana de su ex marido intenta complicarle la existencia a sus jefes, hasta tal punto que pierde su trabajo.