1914, Ontario. Al comienzo de la Primera Guerra Mundial, de camino a un campo de entrenamiento en Québec con la sección del Cuerpo Veterinario del Ejército Canadiense, el teniente Harry Colebourn (Michael Fassbender) salva a un cachorro de oso negro de ser asesinado por un cazador, que recientemente había matado a la madre del osezno. Sin saber qué hacer con el cachorro, Harry decide llevarlo al campamento y convertirlo en la mascota de su unidad, a la que llama Winnie. Pese a que al principio el Coronel Barret está en contra de esta decisión, Winnie poco a poco consigue hacerse un hueco en la unidad buscando constantemente la compañía humana. Pero, esto se convierte en un problema cuando los soldados tienen que realizar misiones en diferentes partes del mundo y Winnie no puede acompañarles. Ahora, Harry tendrá que pensar una opción viable para protegerlo y no enviarle de vuelta a un entorno natural que desconoce completamente.
John Kent Harrison es el director de este largometraje, basado en la historia que inspiró a A.A. Milne a escribir Winnie the Pooh.