'Walking With Destiny' refleja los años en la política de Churchill, su temprana oposición a Adolf Hitler y al nazismo, y su apoyo a los judíos bajo la amenaza del régimen del nazismo.
Como historiador John Lucas explica, que Churchill no pudo haber ganado la guerra, pero sin él, la Guerra se habría perdido con toda seguridad.
Sir Martin Gilbert, el consultor histórico de la película y el biógrafo oficial de Churchill, añade que las advertencias de Churchill sobre el nazismo alemán y sobre el racismo hacia los judíos comenzaron cerca de los años 30, por lo que todo lo que ocurrió después se podría haber evitado.
La película examina porqué el legado de Winston Churchill continúa siendo relevante en el siglo XXI y explora porqué su liderazgo sigue siendo fuente de inspiración para los actuales líderes políticos.