El equipo también contó con otra posible candidadta para el papel principal, la actriz Olivia Wilde, pero ella rechazó este trabajo debido a problemas en su agenda.
El famoso actor y director James Franco, iba a interpretar el papel de Chuck Traynor, antes de que el equipo seleccionase a Peter Sarsgaard para ese mismo papel. Pero más tarde, Franco fue seleccionado para interpretar a Hugh M. Hefner.
La actriz americana Kate Hudson (Cómo perder un chico en 10 días, Casi famosos) fue considerada para interpretar el papel de Linda Lovelace en la película, pero finalmente fue Amanda Seyfried quien se quedó con el papel.
Demi Moore debía haber interpretado el papel de Gloria Steinem, pero abandonó el trabajo por motivos de salud. Cuando Demi se retiró, iba a ser reemplazada en un principio por la actriz Mary-Louise Parker, pero finalmente quien se quedó con el papel fue Sarah Jessica Parker, quien aceptó el trabajo una semana antes de que terminara el rodaje, ya que no era estrictamente necesario que lo aceptara antes, porque sus escenas eran esporádicas.