Para 'Gianni y sus mujeres', Gianni Di Gregorio se rodeó de un equipo que conocía bien, incluso muy bien, ya que hasta su propia hija participa en la película (Teresa Di Gregorio). Además, se reencontraba con Valeria De Francicis tras 'Vacaciones en Ferragosto', que vuelve a encarnar a su madre.
Mientras que 'Gianni y sus mujeres' cuenta la historia de un hombre que no logra ya seducir, Italia se salpicaba con el escándalo "Rubygate". Silvio Berlusconi, presidente del Consejo de Ministros, era acusado de haber pagado a una menor de edad para tener con ella relaciones sexuales. A propósito de estos escándalos el director afirmaba que jamás pensó en Berlusconi a la hora de crear a su personaje y que se encontraba orgulloso de que la gente puediera comprobar, a través de películas como la suya, de que había otra Italia diferente.
Gianni Di Gregorio tuvo la idea de su segunda película observando a sus amigos y la necesidad que tenían de seducir a toda costa. "Con la edad, vi a mis amigos cambiar de comportamiento. Ningún hombre se resigna a no ser mirado por las mujeres. Quise contar ese preciso momento cuando te das cuenta de que te has vuelto transparente. Entonces pierdes la ilusión, esa pequeña tensión erótica que te acompaña. Los hombres son lentos en darse cuenta de eso, niegan el paso del tiempo".
Gianni Di Gregorio es un caso particular dentro del cine italiano. Tras una larga carrera de guionista de éxito, firmando entre otros la adaptación de 'Gomorra' (2007), decide situarse detrás de la cámara por primera vez en su vida en 2008, con 59 años, para dirigir una dulce comedia titulada 'Vacaciones en Ferragosto', que ganó diversos premios en la Mostra de Venecia. El apoyo de la crítica y el público le ha impulsado a vencer su natural timidez y realizar un segundo largometraje.