El vaquero y la dama estuvo nominada a tres galardones en la edición de 1939 de los Óscar: 'Mejor banda sonora', 'Mejor canción original' y 'Mejor sonido' habiendo ganado el último premio.
En 1939 ganó el Óscar a 'Mejor película' Vive como quieras de Frank Capra.
El escritor original de la historia, Leo McCarey, rechazó la oferta del productor Samuel Goldwyn de dirigir la película. Es entonces cuando comienza el director William Wyler pero este se marcha tras discutir con el productor sobre los 'retakes'. Como consecuencia, entra H.C. Potter a dirigir la película pero ya contaba con un retraso en el plan de producción y tuvo que abandonar la película para dirigir su siguiente proyecto, Historia de Irene Castel.
Finalmente, el último director en dirigir fue el montador Stuart Heisler.
Pese a las diferencias entre William Wyler y el productor Samuel Goldwyn, los dos se unieron para trabajar en Cumbres borrascosas al año siguiente.
Los periódicos de la época recogieron con asombro el número de guionistas involucrados en la realización del guión final: además de los 4 nombres que aparecen en los créditos, otras 13 personas también colaboraron.