Kate (Dominique Swain) es la chica que le gusta odiar a todo el mundo. Ya es tradición: todos los días después de clase queda con sus amigos Casey (James Franco) y Nick (Eric Christian Olsen) para poner verdes a los compañeros que les caen mal. Pero hoy no va a ser un día cualquiera. Hoy Kate ha participado en una violenta pelea con su hermana
pequeña (Beverley Mitchell) y como resultado tiene la cabeza en otra parte. Cuando
empieza a revolotearle la cabeza la pregunta "¿Qué es lo peor que le has hecho a alguien?" los chicos se dan cuenta de que los próximos días pueden ser divertidos. Mientras cada uno de ellos va destapando las graciosas pero crueles anécdotas sobre su pasado, el ambiente se va volviendo más y más tenso, y cuando los recuerdos tornan hacia un cariz turbio se llega al punto de no retorno. Pero, ¿cuánto pueden confiar entre ellos realmente? ¿Quién de ellos es el más cruel? Y más importante aún, ¿de verdad la gente mala será así el resto de su vida?
