Ben McCauley se enamora perdidamente de una hermosa mujer a la que conoce mientras pide algo en una cafetería. La chica en cuestión se llama Chloe Anderson, que justo en el momento en el que Ben se acerca, le está dando su dirección de correo electrónico a una amiga. Él decide anotar la dirección para poder ponerse en contacto con ella. Esa misma noche decide enviarle un mensaje a Chloe con el siguiente título: "Cinco razones por las que soy tu admirador secreto". Lo que Ben no sabe es que apuntó mal la dirección en la cafetería y está enviándole los mensajes a una madre soltera que se llama Charley Anderson.
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