Robert B. Weide siempre se ha interesado por las biografías y ha trabajado en varios documentales enfocados en torno a actores y cómicos americanos, tales como: The Marx Brothers in a Nutshell (1982), W.C. Fields Straight Up (1986), Mort Sahl: The Loyal Opposition o Lenny Bruce: Swear to Tell the Truth (1998), que estuvo nominado al Oscar al Mejor Documental.
Jean-Luc Godard fue el primero en interesarse por la vida de Woody Allen. En 1986, realizó a Meetin ' WA, en el que intentaba trazar en un pequeño mediometraje documental, la vida y la carrera del cineasta americano a través de una entrevista. Once años más tarde, Allen intervino en Wild Man Blues de Barbara Kopple, documental que seguía al realizador en su gira de jazz a través de Europa, hasta su visita a sus padres en Nueva York. Paralelamente, en 2002, el realizador americano habló abiertamente de su carrera en el documental de Richard Schickel, tituló a Woody Allen: A Life in Film.
Robert B. Weide acompañó a Woody Allen dos veces al Festival de Cannes, lo que le permitió encontrar y contactar con la inmensa mayoría de sus colaboradores y a la gente que le es más próxima. Weide también consiguió entrevistar al realizador en su propia casa y lo rodó, a pesar de sus reservas, en las calles de Brooklyn, así como en lugares unidos a sus memorias de infancia.
Cuando Weide obtuvo las financiaciones para realizar su proyecto, Woody Allen le dio toda la libertad de rodar lo que quisiera. Weide pudo rodar durante el rodaje en Londres de Conocerás al hombre de tus sueños, algo que Allen no había permitido jamás.
Entre las personas entrevistadas para el documental, Diane Keaton fue la más difícil de convencer. Discreta de naturaleza, la actriz fetiche de Woody Allen habría preferido no participar en el documental. Lo único que concedió fue hacer una entrevista por teléfono. Convencido de que el documental no podía hacerse sin ella, el realizador decidió hablar de este tema con Woody Allen. Este último se puso en contacto con ella y consiguió convencerla de citarse con Weide para una entrevista, insistiendo en el hecho de que "hacer una película sobre él sin ella no tenía sentido".