El argumento de Jamesy Boy gira en torno a un chico llamado James Burns, un adolescente muy complicado y problemático. Sus chanchullos con bandas callejeras y sus numerosas transgresiones, le conducen a pasar una larga condena en una cárcel de máxima seguridad, donde permanece rodeado de peligrosos convictos insensiblizados y endurecidos por una vida cruel. Durante su estancia en la prisión, James entabla una gran amistad con un asesino, que más tarde se convierte en su fiel consejero y maestro. Con el paso del tiempo, el presidiario logra que el muchacho se transforme en una persona que , al fin, puede ver su porvenir más brillante, esperanzador y repleto de ilusiones.
La película, basada en la vida real de James Burns, está dirigda por Trevor White (El caballero oscuro. La leyenda renace), quien también ha escrito el guion junto a Lane Shadgett, y protagonizada por Spencer Lofranco (Invencible), Mary-Louise Parker (Las crónicas de Spiderwick), Taissa Farmiga (The Bling Ring) y James Woods (Asalto a la Casa Blanca).
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