En el año 1953, llegaba por primera vez a los quioscos la revista "Playboy" gracias a la creación de PlayBoy Enterprises por Hugh Hefner, así comenzaba una revolución sexual que le convertiría en una figura emblemática.
La película estará basada en la vida del multimillonario fundador de la revista, desde su adolescencia en el seno de una familia puritana hasta que se alza con el imperio que todavía ostenta. A lo largo del largometraje aparecen todas las dificultades que tuvo que sufrir por defender la libertad de expresión y los derechos civiles cuando todavía no aparecían artistas negros en la televisión.