Tom Piper (Tommy Sands) está a punto de contraer matrimonio con Mary Quite Contrary (Annette Funicello), pero en la víspera del día de su boda, el malvado Barnaby Barnicle (Ray Bolger) ordena a dos de sus secuaces para que secuestren y acaben con Tom y roben las ovejas de Mary que son cuidadas por, Bo Peep (Ann Jillian), dejando a Mary y los niños que cuida sin ningún sustento económico. Con este plan, lo que Barnaby pretende es que Mary deba casarse con él para poder tener algo con lo que alimentar a los niños. Pero con lo que no contaba, es que sus secuaces, Gonzorgo (Henry Calvin) y Roderigo (Gene Sheldon) le traicionaría, vendiendo a Tom a una banda de gitanos que le permite escapar y volver con Mary y el resto de personajes de Juguetelandia.