Jon Hamm, estrella de Mad Men, no está oficialmente fijado a Epic Fail, pero ha mostrado una gran habilidad para la comedia con sus apariciones en Bridesmaids y en Saturday Night Live. También será el protagonista junto a Larry David en la próxima película de Greg Mottola.
Otro proyecto de Kevin Costello es Six Month Curse. Esta idea empezó como un guión de Julie Golden (K-19: The Widowmaker), en dónde se cuenta la historia de una novia que tiene una maldición desde que nació. Ésto le lleva a que sus romances estén condenados a durar como máximo seis meses. Ella intenta salvar su matrimonio realizando un viaje a la selva tropical brasileña para restitutir la maldición, y en vez de lograrlo, se enamora del guía de río.
Jonathan Daniel Hamm, más conocido como Jon Hamm, es un actor fundamentalmente famoso por su papel de Don Draper, un publicista de la ciudad de Nueva York de los años 60 que trabaja para la agencia Sterling Cooper en la serie Mad Men, la que le hizo ganar el Globo de Oro al mejor actor en una serie dramática en el año 2008.
El primer papel que le dieron a Jon Hamm para que lo interpretara fue el de Winnie the Pooh. Con tan solo dieciséis años hizo el papel de Judas en Godspell y, aunque disfrutó con la experiencia de ser actor, no se tomó en serio la posibilidad de llegar algún día a dedicarse a esto profesionalmente y vivir de ello.
El proyecto de Epic Fail se inició en Disney, pero Variety informa que Universal lo recogió después de que Disney no quisiera llevar la idea hacia delante. Costello fue contratado para reescribir el guión del filme.
Su vida cambió de forma radical en el año 2007, cuando fue seleccionado entre más de ochenta personas para protagonizar la nueva serie de AMC: Mad men. Pero el camino no fue fácil: Alan Taylor (Thor: The Dark World) y Matthew Weiner (conocido por la serie Los Soprano) dudaron ante la posibilidad de contratarle o no por no considerarle lo suficiente «sexy» para interpretar el papel.