Nathan Detroir es un organizador de partidas de dados clandestinas en Nueva York en las que se apuestan miles de dólares. Mientras tanto, el teniente de policía Brannigan le echa el ojo y empieza a torpedear sus juegos.
Un día Nathan se reencuentra con su viejo amigo Sky Masterson, al que le propone una apuesta de mil dólares en la que Sky debe llevar a una joven puritana perteneciente al Ejército de Salvación a cenar a La Habana y enamorarla.
Remake del filme musical de 1955 basado en un cuento de Damon Runyon. Michael Grandage es el encargado de dirigir esta cinta producida por John Goldwyn.