Craig (Pat Healy, 'Magnolia'), padre de familia, es despedido del taller de coches en el que trabajaba, hecho que dificulta aún más la dura crisis económica que atraviesa. ¿Cómo decirle a su mujer que no puede pagar este mes el alquiler? Para evitar enfrentarse la dura situación Craig decide ir al bar a ahogar sus penas. Allí se encuentra con Vince (Ethan Embry, 'Habitación sin salida'), su mejor amigo del instituto, con quien comparte sus problemas. Craig decide marcharse a casa, pero cuando está a punto de irse una peculiar pareja compuesta por Colin (David Koechner, 'Anchorman') y Violet (Sara Paxton), les invitan a una ronda para celebrar el cumpleaños de ella.
La pareja le propone una vía rápida para conseguir dinero y continuar con la noche después de haberse bebido entre todos una botella entera de tequila. El procedimiento es el siguiente, si supera las absurdas pruebas que le proponen, a cambio le darán algunos dólares, aumentando la cantidad a medida que supere los retos. En un principio parece sencillo, pero las pruebas cada vez son más extrañas y violentas. ¿Hasta dónde estará dispuesto a llegar Craig por conseguir un puñado de billetes?
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