La trama transcurre en el Bosque de los Cien Acres, una idílica y bella zona en la que conviven una serie de personajes que en conjunto son realmente entrañables. Las vacaciones veraniegas están llegando a su fin, por lo que el grupo de amigos de Winnie tiene la intención de disfrutar al máximo estando todos juntos para acabar este periodo con la misma ilusión con la que lo empezaron. No obstante, Christopher Robin aún no ha sido capaz de comentarle al oso que deberá marcharse para regresar a la escuela.
Esto le lleva a redactar una carta en la que expresa sus sentimientos hacia él y el resto de sus compañeros, quienes comprenden de forma errónea el significado de su mensaje al pensar que su colega se encuentra en apuros y no sabe con certeza dónde está en este momento. Entonces Pooh, Tigger, Piglet y compañía emprenden una travesía extraordinaria con el objetivo de localizar el auténtico paradero de su inseparable camarada. El largometraje está acompañado por una banda sonora que encandilará a los más pequeños, debido principalmente a que les hará comprender que la amistad es uno de los tesoros más preciados y valiosos que existen en la vida.