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Pee-wee Herman, un residente de la ciudad de Fairville y chef en el restaurante Dan's Diner se encuentra sorpresivamente con el actor Joe Manganiello y se convierten rápidamente en amigos. Durante este encuentro, Manganiello convence a Pee-wee de tomarse las primeras vacaciones de su vida para acompañar a su nuevo amigo a celebrar su cumpleaños en Nueva York.
Después de este inspirador encuentro, y justo cuando Pee-wee está a punto de abandonar la ciudad para empezar su merecido viaje de vacaciones, se ve involuntariamente involucrado en el robo de un banco que han perpetrado tres mujeres,Pepper, Freckles y Bella, quienes también roban su vehículo. Tras conseguirse un compañero para este viaje de carretera, Pee-wee debe hacer todo lo posible para llegar a Nueva York, no sin encontrarse en el camino una serie de dificultades.
Protagonizada por Paul Reubens (TRON: Uprising), creador del personaje de Pee-wee herman, y producida por Reubens junto al cineasta Judd Apatow (Vírgen a los 40), Pee-wee's Big Holiday es la cuarta película protagonizada por el personaje que le dio la fama a Reubens después de Pee-wee's Big Adventure (1985), Back to the Beach (1987) y Big Top Pee-wee (1988) .
2:25
Debut
Mucho tiempo después
Ni secuela ni remake
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