Nicholas "Oz" Oseransky (Matthew Perry) es un pacífico dentista de Montreal, cuya vida se ha vuelto una pesadilla. Endeudado, atrapado entre una esposa desabrida, Sophie (Rosanna Arquette), y una suegra que ya no es afable, está dispuesto a todo para recobrar su libertad. Oz casi se desmaya al descubrir que su nuevo vecino no es otro que Jimmy Tudeski (Bruce Willis), conocido como Jimmy el Tulipán, antiguo ejecutor de la banda Gogolack, liberado por haber entregado a su jefe a la policía. Sophie obliga a su marido a denunciar a Tudeski a Janni Gogolack (Kevin Pollak). Este toma como rehén a la mujer del asesino, Jill (Amanda Peet) de la que Oz se terminará enamorando.
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