Afectado por los horrores que tuvo que contemplar durante la Primera Guerra Mundial, el escritor A. A. Milne se muda al campo junto a su mujer Daphne (Margot Robbie), su hijo Christopher Robin (Will Tilston) y su niñera Olive (Kelly Macdonald). Allí observará al pequeño jugando con sus muñecos, que se convertirán en la inspiración para crear el mágico universo de Winnie the Pooh. Pero, cuando las aventuras del entrañable osito se convierten en todo un éxito en Inglaterra, más necesitada que nunca de esperanza y consuelo tras los estragos sufridos en la contienda, ¿cómo afectará eso al pequeño?
Este biopic ha sido dirigido por Simon Curtis (La dama de oro) y escrito por Frank Cottrell Boyce (24 Hour Party People) y Simon Vaughan (Guerra y Paz). Los protagonistas son Domhnall Gleeson (Star Wars: El Despertar de la Fuerza) y Margot Robbie (Escuadrón Suicida) como el matrimonio Milne, Will Tilston como Christopher Robin y Kelly Macdonald (Anna Karenina) dando vida a su niñera. Pathé desarrollará el proyecto, mientras que Fox Searchlight lo distribuirá y BBC Films co financiará.