'Con faldas y a lo loco' ocupa el primer puesto de la lista de las películas más graciosas de la historia del cine según el American Film Institute.
En 1972 se estrenó con éxito en Broadway la versión musical de 'Con faldas y a lo loco', que tuvo como título 'Sugar' y realizó más de 505 actuaciones.
Para comprobar la calidad del maquillaje, Billy Wilder pidió a Jack Lemmon y a Tony Curtis que entrasen travestidos en el baño de mujeres del estudio cinematográfico y así poder asegurarse del buen resultado del disfraz. La prueba fue todo un éxito, ya que nadie sospechó que eran dos hombres.
Marilyn Monroe quería que la película fuese filmada en color, asique el director Billy Wilder tuvo que convencerla de que era mejor idea grabar en blanco y negro.
Billy Wilder en un principio pensó en Frank Sinatra para interpretar el papel de Jerry (Daphné).