Cocky Tom Connors (Spencer Tracy) es condenado a una pena de entre cinco y treinta años de presidio en Sing Sing por atraco a mano armada. Su socio, Joe Finn (Louis Calhern), se compromete a utilizar sus contactos e influencia para conseguir que liberen a Tom cuanto antes. Sin embargo, su intento de sobornar al alcaide para proporcionarle un trato especial a su compañero se salda fallidamente. Tom, por su parte, se mete en problemas enseguida y debe permanecer durante varios meses confinado en su celda hasta que manifiesta un cambio de actitud. Como el alcaide anticipa, Connors solo es feliz si desarrolla algún trabajo honesto tras un período de inactividad forzosa. No obstante, Tom está decidido. Bud Saunders (Lyle Talbot), un compañero bien cultivado, les recluta a Hype (Warren Hymer) y a él para llevar a cabo un pormenorizado plan de fuga.
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