Kent Jones tenía 60 años cuando realizó su primer largometraje. Sin embargo, ya era un reconocido crítico de cine que, además de escribir numerosas publicaciones en medios como Film Comment, Cahiers du Cinema y The New York Times, había colaborado estrechamente con emblemático Martin Scorsese.
Diane recibió varios premios en Festival de Cine de Tribeca y después fue proyectada en el Festival de Cine de Locarno. Fue entonces cuando IFC decidió comprar los derechos de la película para estrenarla en la gran pantalla.