Susan (Rachael Leigh Cook), una seria abogada, decide llevar un caso muy bien pagado para salvar su pequeño bufete. Su nuevo cliente, Nick (Damon Wayans Jr.), quiere demandar a una web de citas que pese a que garantiza que sus usuarios encontrarán el amor, tras 986 encuentros con diferentes mujeres no ha conseguido encontrar su media naranja. Susan y Nick pronto se encuentran en medio de un gran revuelo mediático y, a medida que el caso avanza, los sentimientos entre ambos comienzan a florecer, poniendo en riesgo todo.
Esta comedia romántica está dirigida por Mark Steven Johnson.
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