Jimmy (Jason Sudeikis) nunca pensó que le pillarían robando, que todo sería una tarea sencilla. Sin embargo, en su último atraco a mano arma le detuvo la policía, tras esto, ha pasado más de doce años en la cárcel. Ahora, que acaba de salir gracias a la libertad condicional, regresa a su casa de toda la vida. Allí, le hará una promesa a Annie, su novia y amiga de la infancia, quien se está muriendo de cáncer, de darle el mejor año de toda su vida, lo que no será tan sencillo como parece.