Sheila (Kaley Cuoco) tiene una vida completamente normal, tiene citas que no salen bien y no está excesivamente contenta en su trabajo. Una noche, conoce en un bar de Manhattan a Gary (Pete Davidson), del que cae completamente enamorada. Su cita no sale bien y todo se acaba. Sheila pensará que ha perdido al amor de su vida y que nunca volverá a sentirse así. Sin embargo, todo da un giro cuando encuentra una máquina de tiempo en la peluquería y la usará para continuamente arreglar su desastrosa cita con Gary.