La protagonista de Christmas With The Darlings recibe una buenísima noticia la noche de Nochebuena. Jessica (Katrina Law) recibe un ascenso en la empresa Darlington Enterprises, para la que trabaja. Su jefe Charles (Steve Bacic) le pide un pequeño favor antes de que asuma su nuevo cargo, tiene que entregar a sus sobrinas huérfanas a su hermano Max (Carlo Marks), el otro heredero de la empresa. Max es conocido por no tomarse las cosas en serio y vivir continuamente pensando solo en sí mismo. La presencia de Jessica hará cambiar al multimillonario para siempre.