Cada Navidad, Jackie (Brandy Norwood) envía una carta navideña a sus seres queridos en la que describe una vida absolutamente perfecta. Sin embargo, su antigua amiga de la universidad, Charlotte (Heather Graham), se pone nerviosa cuando la recibe porque la suya es un desastre. Cuando Charlotte lleva a su marido Rob (Jason Biggs) y a su familia a visitar a Jackie y su marido Valentino (Matt Cedeño) unos días antes de Navidad, la primera aprovecha la oportunidad para demostrar que la vida "perfecta" de su vieja amiga no puede ser tan estupenda. En su intento de desenmascarar a Jackie, Charlotte casi arruina las Navidades de ambas familias y debe formar equipo con su antigua amiga para arreglar las cosas.