Esta comedia romántica conseguirá que nunca más decidas caer en el encanto del amor sin usar previamente tu buen juicio. Christopher es un exterminador y pianista de jazz al más noble estilo de Gary Cooper y otras leyendas vivas de las pantallas cinematográficas de los años 40, y está pasando por una crisis de identidad sexual. No ha sido capaz de mantener relaciones con ninguna de las jóvenes que ha estado saliendo, y está contínuamente en busca de la inspiración sexual que tanto anhela. Grace, una administradora de jçovenes mentores de Nueva York, envía a su hijo menor a la universidad, y después de esto reflexiona sobre su pobre vida íntima en el transcurso de los últimos años. Cuando Christopher conquista a Grace en un bar gay, los mejores amigos de la protagonista le advierten de que no es una buena idea iniciar una relación heterosexual con un hombre al que ha conocido en semejante sitio. Esta historia es un viaje a través de las diversas inseguridades y debilidades que acosan a estos personajes, así como a todos nosotros mismos, y el interesante recordatorio de que la generación denominada Boomer tiene todavía por delante mucha sexualidad por descubrir y disfrutar.