Jonathan Miller (Martin Freeman) es un escritor fracasado que trabaja en un instituto de secundaria como profesor de escritura creativa. Allí conoce a Cairo Sweet (Jenna Ortega), una joven y notable estudiante que asiste a sus clases. Cuando profesor y alumna entablan relación, ambos se darán cuenta de que las fronteras más allá de lo académico se van desdibujando. Se inicia así una complicada relación, con un fuerte componente emocional, que genera ciertas realidades incómodas, y muchos claros y oscuros. Profesor y alumna se convertirán entonces en héroes y villanos de sus propias historias.