En 1893, una banda de forajidos liderada por el legendario bandido de avanzada Bill Doolin y su compañero Bill Dalton está a punto de venirse abajo, debido a la fatiga que les produce la vida errante y fuera de la ley. Todo cambia con la irrupción de dos chicas adolescentes, Annie y Jenny, que han huido de su casa en busca de aventuras, inspiradas por estos pistoleros míticos. Cuando las dos muchachas encuentran al grupo y observan su decadencia, Annie les arenga avergonzándolos por su comportamiento y les motiva con la visión que tiene de su grandeza. Jenny, por su parte, ve en Doolin la figura de un padre. De este modo, las jóvenes insuflan nueva vida a los forajidos, que vuelve a llevar a cabo importantes robos y fugas. El resurgir de la banda de Bill Doolin llama la atención del oficial de Policía Tilghman, que se dispone a detener a los delincuentes.