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Lloyd Dobler (John Cusack, 'El enigma del cuervo') es un joven tímido y bastante patoso que está colado por Diane Court (Ione Skye). Ella es una chica preciosa que, además de ser animadora del equipo del instituto, es una gran estudiante. Todo el mundo piensa que el objetivo de Lloyd es inalcanzable, pero él no pierde la esperanza y hace todo lo posible para gustar a la chica.
Cuando parece que ya no puede hacer nada más por conquistarla Diane le confiesa que ella también está enamorada de él. Lloyd alucinado y entusiasmado le pide salir con él y comienzan una bonita relación, pero ahora un nuevo handicap se cruza en sus caminos; James, el padre de Diane.
Desde que se divorció de su mujer, James tiene demasiado protegida a su hija y desaprueba por completo la relación que han comenzado. Hará todo lo que esté en su mano para que Diane abandone a Lloyd.
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