Stella Payne (Angela Bassett, 'Los chicos del barrio') es una corredora de bolsa de éxito que vive con su hijo de 11 años en una preciosa casa de Marin County, California. Para descansar de su estresante trabajo, se va con su mejor amiga Delilah (Whoopi Goldberg, 'Sister Act: una monja de cuidado') de vacaciones a Jamaica. Allí conoce a un hombre muy atractivo llamado Winston Shakespeare (Taye Diggs, 'Sin cita previa') que es 20 años menor que ella. Juntos viven un apasionado romance que obliga a Stella a replantearse su vida personal y lograr un equilibrio entre su trabajo y responsabilidades como madre y su vida sentimental.
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