En este documental, el director Alex Gibney y Paul Simon viajan a través de un mundo onírico, un retrato absorbente de un artista, que trasciende el tiempo y el espacio moviéndose libremente entre el presente y el pasado, mostrando tanto su creación musical en el aquí y ahora como una mirada única a su carrera, desde Tom & Jerry a Simon & Garfunkel hasta los triunfos de Graceland y Rhythm of the Saints. En la película se incluyen imágenes poco vistas u oídas de Paul en solitario en Inglaterra en 1964, fragmentos de Songs of America, un documental de 16 mm de 1969, y los primeros vídeos de ensayos de los primeros días de Paul improvisando con músicos en Johannesburgo. Wynton Marsalis, Lorne Michaels y la esposa de Paul, Edie Brickell, ofrecen importantes datos sobre el hombre y su música.