Leonard Fife (Richard Gere) es un documentalista, que en su día se hizo famoso con películas sobre las pruebas secretas del agente naranja llevadas a cabo por el ejército estadounidense y los curas pederastas de la Iglesia católica. Antes de su cercana muerte por cáncer, acepta que dos de sus antiguos alumnos realicen un documental sobre su figura. Ahora ha llegado el momento de la gran entrevista. El equipo de rodaje ha preparado 25 preguntas para cubrir las etapas más importantes de su vida y su carrera. Pero Leonard tiene un plan propio: quiere hacer una confesión de vida, tanto para la posteridad y para su esposa Emma (Uma Thurman) -también antigua alumna- con la que lleva ya 30 años casado.