Esta película se centra en dos personajes, un profesor universitario, John y su alumna, Carol, a quien se enfrenta debido a que las calificaciones académicas de la chica están bajando más de lo transigible a alguien con semejante talento. Los dos pasan tiempo juntos, intercambiando mutuamente sus sentimientos e inquietudes. En estas conversaciones veremos cómo hay cosas dichas por John que podrán dar pie a malinterpretaciones maliciosas, y es por esto que después de la noche en la que estuvieron hablando John se encuentra inmerso en una serie de acusaciones de acoso sexual ejercidas por su parte a Carol, y así la carrera de John como profesor empieza a resquebrajarse. Pero John, forzado por la situación, tendrá que solucionar el entuerto, y sólo llegando hasta el final de Oleanna veremos cómo termina toda esta historia.
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