Sarah y David salen juntos desde hace cinco años y están planteándose un compromiso para toda la vida. Cuando ella dice que se va a trabajar a Nueva York durante dos meses, él tiene un poco más de tiempo para decidir si está preparado para casarse con ella. David pide consejo a sus mejores amigos y con ellos comienza a explorar el ambiente de solteros de Los Ángeles. La búsqueda de David por lo que él cree que podría ser su amor verdadero, reaviva los recuerdos de una chica de su pasado que está relacionada con la vida de todos los personajes.
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