Stanley ha perdido toda esperanza: ya hace tres años y medio que no sale con ninguna chica. Su amigo Michael intenta encontrarle por todos los medios a su alma gemela. Diana podría servir: es bella, inteligente, segura de sí misma y, para colmo, acaba de quedarse soltera. A partir de ese momento, Stanley elabora todas las estratagemas posibles e inimaginables para conquistarla. Pero las semanas pasan y sigue sin atreverse a lanzarse porque está seguro de que ella le dirá que no. Stanley encuentra por fin el valor para hablar con Diana y, para su sorpresa, esta acepta salir con él. Sin embargo, mientras se prepara para la famosa “gran noche”, se ve envuelto en un desafortunado accidente: atropella a un mendigo con su coche. Aunque todo queda solo en un susto, el mendigo parece haber adoptado a Stanley e incluso se interesará por Diana.
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