Max Keeble es un joven tranquilo y responsable que trabaja como repartidor de periódicos. Está profundamente enamorado de la hija de uno de sus clientes, Jenna, pero ésta no le hace demasiado caso. Max tiene dos mejores amigos, Robe y Megan, quienes sufren constantemente los abusos de los matones de la escuela, Troy McGinty y Dobbs. El joven tampoco se lleva demasiado bien con el director de su escuela, el corrupto Elliot T. Jindrake. Cuando Max recibe la noticia de que, debido al ascenso de su padre, su familia se va a mudar a Chicago a final de la semana, se le ocurre una idea: vengarse de todos aquellos que le han molestado; al fin y al cabo, no les va a volver a ver. Después de cumplir su venganza, se entera de que los planes de mudanza se han cancelado. Los problemas comienzan para el pequeño repartidor...