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La encantadora quinceañera Chris Parker (Elisabeth Shue) preferiría pasar una noche especial con su novio, pero cuando éste le dice que no va a poder acudir a la cita, Chris acepta a regañadientes un trabajo como niñera. Chris planea, entonces, una noche tranquila viendo la televisión y cuidando a los dos hijos de su vecino cuando, de repente, recibe una llamada de Brenda (Penélope Ann Miller), la mejor amiga de Chris, suplicándole que acuda en su ayuda ya que se encuentra sola en la estación de autobuses del centro de Chicago rodeada de gente algo extravagante. Chris decide acudir a su rescate en compañía de los niños de los que se está haciendo cargo, la pequeña Sara (Maia Brewton) y Brad (Keith Coogan) un chico de quince años que está enamorado de la niñera. A ellos se les unirá un vecino de Brad llamado Darryl (Anthony Rapp).
De esta manera comienza un increíble viaje lleno de aventuras y con peligros inesperados, pues los adolescentes serán perseguidos por una banda de gángsters e incluso deberán cantar en un pub para salvar sus vidas. Sin duda, ésta será una noche que no podrán olvidar jamás.
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