Jake Wyler, el futbolista más popular del instituto "John Hughes High", acepta la descabellada apuesta de transformar a Janey Briggs, una artista poco agraciada, en la reina del baile. El plan arranca a buen ritmo, pero no tarda en estrellarse. Jake se ve atrapado en su propio juego. Además, su obsesiva hermana, sus supuestos cómplices, el amigo ...