Randolph y Mortimer, dos ricos hombres de negocios, ponen en marcha una alocada apuesta. Deciden cambiar los papeles de dos personas. Uno de ellos es un accionista de la empresa en la que trabajan, Louis Winthorpe (Dan Aykroyd); el otro, Billy Ray Valentine (Eddie Murphy, 'Doctor Dolittle'), un vagabundo.
Randolph y Mortimer se las apañan para que Valentine se haga con la casa, el puesto y la situación social y financiera de Winthorpe, a quien consiguen acusar de un falso robo y es detenido. A la salida de la cárcel, al día siguiente, le espera su novia, a quien le aclara que todo es un malentendido. De repente, una prostituta pagada por Randolph y Mortimer se le acerca besándole y pidiéndole droga, consiguiendo que Louis rompa con su novia.
Louis ve perder su fortuna y sus amigos. Cuando por la calle se encuentra con Valentine, aquel vagabundo que consiguió arrebatarle todo, empieza a pensar que él es el responsable de todos sus males, y está dispuesto a hacérselo pagar.
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