Kelly Osborne, hija del roquero Ozzy Osborne, aceptó interpretar a la mejor amiga de Anna en la película. Al final, rechazó el papel poco antes de comenzar las grabaciones.
A Gwen Stefani, cantante del grupo No Doubt, le ofrecieron un papel como una de las integrantes de un grupo de la película, pero la cantante lo rechazo.
Inicialmente sería Annete Benning la intérprete de Tess en Dos colgaos muy fumaos: Fuga de Guantánamo. Después de rechazar el proyecto, Jamie Lee Curtis fue contratada.
Las fotos que aparecen en los créditos de inicio de la película, son verdaderamente de Jamie Lee Curtis con su hija, Annie Guest.