Bill es el editor de una revista de éxito de Minneapolis, Estados Unidos. Su esposa le abandona por otro hombre y Bill se ve obligado a volver a quedar con mujeres para mitigar su soledad, una situación con la que no se siente cómodo, pues es inseguro, se siente mayor y no le gusta su aspecto. Ante las dificultades que tiene para ligar, decide poner un anuncio en la sección de contactos personales de un periódico local, el ‘Twin Cities’. El reclamo, dotado de un sano sentido del humor, funciona y recibe varias cartas de respuesta. El editor decide quedar con una joven llamada Shelly. La cita resulta un fracaso debido al carácter agresivo de la chica. En su segundo intento, conoce a Adrienne una guapa, inteligente y divertida psicóloga por la que Bill se siente atraído, pero que ya está casada.
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