Samantha Baker (Molly Ringwald) es una adolescente que va a cumplir dieciséis años. El día de su cumpleaños todos los miembros de su familia se olvidan de felicitarla, ya que están muy ocupados preparando la boda de su hermana Ginny.
Al llegar al instituto le comenta su disgusto a su mejor amiga, Randy, con quien realiza un test de sexualidad. En él indica que está enamorada de su compañero Jake Ryan, el chico más guapo y popular del instituto. Por un descuido el papel cae al suelo y es recogido por el propio Jake. Ese mismo día, Ted, el pardillo de su clase, le dice a Samantha que está enamorado de ella.
Por la noche se celebra el baile de fin de curso, y Ted le dice que se ha apostado con unos amigos que era capaz de ligar con ella y que necesita su ropa interior para demostrarlo, pero que realmente la quiere como amiga y no quiere entrar en tan sucio juego. Ella, por compasión le entrega sus bragas para que alardee con sus amigos.
Aunque el día ha sido un fracaso, a la mañana siguiente antes de la boda, sus padres le piden disculpas por haberse olvidado de su cumpleaños. Antes de que acabe la boda, Samantha recibirá una grata sorpresa por parte de Jake.
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