Bobby (Tommy Davidson) es un joven empedernido, aunque un poco perdido en la vida debido a su actitud poco responsable y madura. Trabaja como encargado del correo en una gran empresa del centro, y su objetivo es cambiar y promocionarse, llegar a ser algún día como su amigo Waymon (Joseph C. Phillips), uno de lao poco afroamericanos que tiene las posibilidades de ser socio de la gran empresa. Bobby, abusando un poco de la relación de amistad que mantiene con Waymon, le pide que le ayude a entrar en el exigente programa de aprendices de bróker. Waymon lo hará con la única condición: Bobby deberá a instruir a Waymon para que supere su torpeza emocional y se atreve a conquistar a la chica de sus sueños, la bella Natalie (Halle Berry). Todos los implicados en este complicado triángulo emocional deberán cambiar para poder lograr su objetivo, aunque todo se reduce a una sola premisa: la madurez.
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