Jamie Foxx, por su parte, habló acerca de la historia: "Leí el guion y me hizo pensar. Es lo más duro del mundo, cuando realmente quieres a una persona, pero sabes que la relación ha ido todo lo lejos que puede llegar. Así que empiezas con todas esas señales como no responder al teléfono o no aparecer, ésta es una forma muy masculina de hacer las cosas, y así es como las hacemos. Un libro que nos diga cómo llevar una ruptura es lo que los hombres necesitamos".
Como afirmó el director, Jamie Foxx fue su primera opción para el papel de Quincy: "Jamie tiene muchos instintos, y es una especie de mente librepensadora. (...) nunca le había visto hacer un papel romántico y siempre pensé que iba a estar fantástico en él".
Según el director, la idea de Cómo Romper con tu Pareja surgió por uno de sus mejores amigos. "Tenía un amigo que era bastante mujeriego", recuerda. "Y tenía algo que le hacía salir con mujeres pero al mismo tiempo se sentía tan paranoico sobre las relaciones que a menudo rompía con ellas como si sospechase que iban a romper con él primero. Tenía todas estas reglas sobre cómo debía llamar, cuándo podía llamar, cuándo podía romper, (...)".
Segunda película de Daniel Taplitz, después de Commandments (1997). Había trabajado para televisión con Vida nocturna. El guion del film fue también escrito por el director.
Durante la grabación de la película, Jamie Foxx tenía el pelo corto por la película Ray (Ray) de Taylor Hackford. En la escena final, Foxx tuvo que llevar una peluca, lo que hace que su cabello parezca mucho más largo.